Зимний сезон 2019/2020 на горном курорте «Роза Хутор» планируется открыть 20 декабря. Он может войти в историю как сезон, когда была полностью реализована идея по внедрению единого ски-пасса, благодаря которому можно кататься на всех горных курортах Сочи. Таким образом, уже этой зимой гости «Роза Хутор» смогут воспользоваться около 160 км трасс.
В сезоне 2019/2020 на «Роза Хутор» пройдут несколько масштабных спортивных и музыкальных ивентов. Зимнюю фестивальную программу откроет LIve Fest-2020. Его главной площадкой станет МКК «Роза Холл», где 6 января в концерте «Рождество на «Роза Хутор» выступят самые яркие звезды российской эстрады. 7 января сцена Live Fest будет отдана «Urban Style» – самым актуальным представителям рэпа, хип-хопа и других городских музыкальных стилей. 25 января – 1 февраля «Роза Хутор» вновь примет молодежный Tinkoff Rosafest the Game 2020, 28 февраля – 1 марта пройдет знаменитый музыкальный фестиваль «AFP Winter Edition 2020», а с 27 марта по 5 апреля – крупнейшее в России спортивно-музыкальное событие Quiksilver New Star Camp. Под занавес сезона, в апреле, на «Роза Хутор» по традиции состоится самый веселый карнавал BoogelWoogel.